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Antes de incorporarse a Webroot, Steve Holton fue vicepresidente senior y director general de servicios de gestión (Saas, software como servicio) para Entrust Inc., donde supervisaba todas las ventas globales para los productos SAAS de seguridad de Entrust y las ventas en Norteamérica para todos los productos de software. En 2007, el equipo de ventas de Holton incrementó las reservas en un 40 por ciento y registró sus mejores cifras de ventas trimestrales en seis años. Durante el tiempo que Holton ocupó el puesto, Entrust registró un récord de transacciones y nuevos clientes y elevó las cuotas de renovación de clientes al 98 por ciento.
Antes de unirse a Entrust, Holton ocupó durante casi cinco años el puesto de vicepresidente de ventas para Norteamérica en RightNow Technologies (NASDAQ:RNOW). Holton elaboró y puso en marcha un plan creciente de acceso al mercado y una maquinaria de ventas para Saas que ayudó a RightNow a convertirse, de una compañía principiante, en un líder global en software CRM a demanda. Holton fue decisivo en el éxito del IPO y el rápido aumento de los ingresos de RightNow Technology, que pasó de ser un grupo de 2 millones de dólares a contar con 65 millones de dólares.
Holton es licenciado por la California State University y MBA por la Fuqua School of Business, de la Duke University.